盟軍于1943年9月登陸意大利后，兩個(gè)盟軍在意大利盟軍司令哈羅德·在亞歷山大將軍的指揮下，兩條戰(zhàn)線向北前進(jìn)，每邊一個(gè)軍團(tuán)以意大利中央山脈形成的“脊梁”為分界線。在西部戰(zhàn)線上，美國(guó)第五軍團(tuán)在馬克·在克拉克中將的指揮下，他們逐漸從那不勒斯的主要基地向意大利的“靴子”前進(jìn)；蒙哥馬利爵士指揮的英國(guó)第八軍團(tuán)在東部進(jìn)入亞得里亞海岸。

　　面對(duì)困難的地形、潮濕的天氣和經(jīng)驗(yàn)豐富的德國(guó)守軍，第五軍進(jìn)展緩慢。德國(guó)人的戰(zhàn)斗是在一系列準(zhǔn)備好的防御位置上進(jìn)行的，旨在造成最大的破壞，然后撤退，以換取時(shí)間在羅馬南部建造冬季防線的防御位置。據(jù)估計(jì)，羅馬將在1943年10月被證明過(guò)于樂(lè)觀。

　　雖然在東部，英國(guó)第八軍團(tuán)在亞得里亞海戰(zhàn)線上的突破和奧托納占領(lǐng)了冬季防線，但由于冬季暴風(fēng)雪，地面上的進(jìn)攻在12月底停止，不可能近距離推進(jìn)空中支援和鋸齒狀地形。從那不勒斯到羅馬的6號(hào)和7號(hào)公路是唯一可能的方法；7號(hào)公路（古羅馬阿皮安路）沿西海岸北行，但在羅馬南部進(jìn)入腦橋沼澤區(qū)被德國(guó)人淹沒(méi)。6號(hào)公路橫跨利里河谷，站在這條河谷的南門(mén)是山后的卡西諾鎮(zhèn)。從幾座山上，德國(guó)守軍可以觀察和發(fā)現(xiàn)盟軍的行動(dòng)，阻止盟軍向北進(jìn)攻，并直接對(duì)盟軍單位進(jìn)行炮擊。流通盟軍的前進(jìn)路線是湍急的萊皮多河，它起源于亞平寧山脈的中心，流經(jīng)卡西諾和利里河谷的入口（利里河與萊皮多河相遇），然后被稱為加里利亞諾河（盟軍通常被稱為“加里”），并繼續(xù)流向大海。憑借其嚴(yán)格的山地防御，盟軍很難渡河（不僅是湍急的河流，而且德軍暫時(shí)引導(dǎo)萊皮多河到谷頂，使河谷泛濫，進(jìn)攻部隊(duì)最困難），卡西諾是古斯塔夫防線的關(guān)鍵，這是冬季防線最可怕的防御位置。

　　1943年12月，意大利德國(guó)指揮官阿爾貝特，由于本都會(huì)修道院的歷史意義·凱塞林陸軍元帥命令德國(guó)單位不要將修道院納入德軍的防御陣地，并相應(yīng)通知盟軍。

　　一些盟軍偵察機(jī)報(bào)告說(shuō)，他們看到德國(guó)軍隊(duì)在修道院。修道院可以很好地觀察周?chē)那鹆旰蜕焦龋运匀皇堑聡?guó)炮兵觀察站。很明顯，一旦修道院被摧毀，德國(guó)軍隊(duì)將占領(lǐng)這里，并利用它在廢墟中建立防御地位。然而，修道院最終因其潛在威脅（真實(shí)或想象）的軍事原因而被炸毀，而不考慮其實(shí)際占領(lǐng)的作用。

　　由凱塞林元帥指揮的C集團(tuán)軍守衛(wèi)的古斯塔夫防線是德軍在意大利中部建立的預(yù)設(shè)防線。卡西諾山是古斯塔夫防線的中樞和制高點(diǎn)，山腳下有一個(gè)小鎮(zhèn)卡西諾鎮(zhèn)。卡西諾山頂有一座建于中世紀(jì)的古卡西諾修道院，是意大利著名的古跡之一。卡西諾山守衛(wèi)著通往羅馬的6號(hào)高速公路和鐵路。如果盟軍想進(jìn)入羅馬，他們必須贏得卡西諾山。因此，卡西諾山和周?chē)纳椒遄罱K成為進(jìn)攻者和防守者競(jìng)爭(zhēng)的焦點(diǎn)。